Stamford Bridge akan kehilangan John Terry, Kontraknya bersama Chelsea akan segera berakhir di musim ini. Namun sang pelatih Jose Mourinho menginginkan Terry untuk bertahan untuk ikut memperkuat tim Chelsea. Hingga saat ini belum ada kejelasan antara keduanya. Terry akan bebas jika sampai sampai akhir kontraknya belum ada kepastian yang pasti dari Terry sendiri nauoun dari pihak presiden Chelsea.
Dengan tidak adanya keputusan dari kedua pihak, bisa di pastikan Chelsea bisa pergi kemanana saja tanpa biaya transfer dan biaya lainnya, karena dipastikan John Terry sudah tidak terikat dengan siapapun. Keinginan Mourinho tidak bisa menjamin Terry bertahan dengan Chelsea, karena Mourinho tidak memiliki hak apapun mengenai bursa transfer karena masalah kontrak dan lainnya ada di tangan Klub dan pemainnya sendiri.
John Terry telah lama memperkuat tim utama Chelsea. sejak musim 1998/1999 dan telah 600 kali bermain dan tidak sedikit Terry menyumbangkan gelar untuk Chelsea.karena dia juga pemain Lulusan akademi Chelsea.yang hingga kini dia sudah menginjakkan usia ke-33.